Billy, Mandy y Grim van a Halloween en busca de golosinas, e Irwin se queda atrás porque necesita un disfraz más aterrador. Después de engañar a una anciana y obtener algunos dulces, Grim cuenta la historia de por qué la gente hace bromas, de lo que fue parcialmente responsable. Él cuenta acerca de Jack (expresado por Wayne Knight), un bromista del antiguo Endsville que nunca sabía cuándo parar. Un día, los ciudadanos decidieron castigarlo por sus constantes bromas, y le hicieron una broma a la reina, pero la firmaron «De: Jack»; en consecuencia, la reina enojada envió un caballero para matar a Jack.
Cuando Grim fue por el alma de Jack, Jack robó su guadaña. A cambio de su guadaña, Grim le prometió a Jack vida eterna, pero después de cerrar el trato, Grim toma su guadaña y le corta la cabeza a Jack, mostrando que nadie «volverá a ver» su cara nunca más. Después, Jack decidió usar una calabaza por cabeza, convirtiéndose en Jack O’Lantern, y, sufriendo por la pérdida de su cabeza real y aprendiendo la lección sobre tirar bromas demasiado lejos y a quién se los hace, cada Halloween que sale a Hacer bromas a los ciudadanos de Endsville, y espera 364 días más al año hasta el próximo Halloween en modo solitario en su propia casa. Después de escuchar la historia, Billy se separa del grupo y encuentra la casa de Jack en el centro. Jack se da cuenta de que Billy lleva la guadaña del Reaper, así que la toma de él y la usa para abrir las puertas del Inframundo y traer fantasmas que causan estragos en la ciudad. Jack planea vengarse de Grim cortándole la cabeza, y cortándolo con la guadaña de la Reaper se mantendrá «para siempre». Para evitar que Jack continúe con su venganza, Mandy establece una serie de bromas para él. Las bromas afectan a Irwin en su lugar, causando una gran risa de Jack y sus ghouls, que explotan y regresan al Inframundo. Grim recupera su guadaña y envía a Jack al inframundo también.
