Cuando se da cuenta de que había olvidado pagar los impuestos anuales, Homer comienza a llenar las formas rápidamente con información falsa. Poco después, es arrestado por fraude de impuestos, pero hace un trato de trabajar para el FBI, ayudando al gobierno a descubrir a posibles criminales. Luego de una operación exitosa, el FBI le pide a Homer que recupere un billete de un trillón de dólares, el cual estaba en poder de Montgomery Burns. Homer le hace creer a Burns que es un reportero, y consigue que le muestre el billete. El FBI llega a la mansión y arresta a Burns, pero Homer decide rescatarlo. El Sr. Burns busca a Waylon Smithers, y con Homer, los tres escapan en el avión de Burns. Buscando una isla para comprar, el Sr. Burns decide aterrizar en Cuba, en donde los tres van a ver al presidente Fidel Castro. Castro no quiere vender Cuba, pero está interesado en ver el billete de un trillón de dólares. Sin embargo, una vez que tiene el dinero en sus manos, no lo devuelve. Finalmente, Smithers, Burns y Homer navegan a la deriva en una balsa, tratando de regresar a Estados Unidos.
