Todo comienza cuando la familia ve por TV una versión de Titanic, en cuyas publicidades ven el anuncio de una convención de ciencia ficción, «Bi-Mon-Sci-Fi-Con». En la convención, se presentarían Mark Hamill, ALF y robots de la Guerra de las Galaxias. La familia se pone de acuerdo en ir a la convención, pero, cuando estaban allí, Homer descubre que el lugar estaba lleno de nerds. Cuando Mark Hamill y el alcalde Quimby, en la convención, quedan en peligro de ser atacados por una turba, Homer va a su rescate y los saca del lugar. En agradecimiento y al ver sus aptitudes, el Alcalde nombra a Homer su nuevo guardaespaldas.
Homer va a una escuela para guardaespaldas y, luego de su graduación, empieza a trabajar para el Alcalde y va con él a donde sea que éste vaya, aunque sean asuntos ilegales. Un día, el Alcalde Diamante hace un trato con Tony el Gordo, en el cual el mafioso debía proveer de leche a las escuelas de Springfield. Cuando Homer descubre que la leche enviada por Tony era en realidad leche de rata, enfrenta a Quimby y, por accidente, lo arroja por la ventana. Cuando ve que el Alcalde había quedado colgado de la ventana con una mano, Homer le dice que lo subirá si promete quitar la leche de rata de las escuelas. El Alcalde Diamante manda arrestar a Tony el Gordo y a sus secuaces. En el noticiero, Tony amenaza de muerte al alcalde, y, poco después, sale de la cárcel bajo fianza. Unos días más tarde, Homer lleva al Alcalde a cenar a un lugar de cena-show, en donde Mark Hamill hacía de Nathan Detroit en una obra llamada «Chavos y Muñecas». Tony el Gordo está en el lugar con uno de sus secuaces, quien trata de apuñalar al Alcalde, pero es detenido por Homer y Hamill (quien está disfrazado como Luke Skywalker). Sin embargo, cuando Homer piensa que había salvado al Alcalde dejándolo fuera del alcance del asistente de Tony el Gordo, ve al mismo Tony golpeándolo con un bate de béisbol.
Finalmente, Homer deja de ser el guardaespaldas del Alcalde Diamante, pero ayuda a salir a Mark Hamill sosteniéndolo en brazos, y evitando a los periodistas, con la música de fondo de la película El Guardaespaldas.
