Todo comienza cuando, en los Premios Anuales del Orgullo de Springfield (Conducidos por Kent Brockman y Britney Spears), se les dan premios a los ciudadanos de Springfield por sus logros o actos buenos para la comunidad. En la entrega, Kent y Britney presentan el premio para el hombre más anciano de Springfield, llamado Cornelio Chapman, un ciudadano de 108 años de edad, quien había construido la primera cabina de troncos en la ciudad y había llevado el cepillo de dientes también al pueblo. Cuando Cornelio va a recibir el premio, Spears lo besa, lo que causa la muerte del anciano. Brockman decide entregar el premio al siguiente hombre más anciano, quien resulta ser el Sr. Burns. Luego de la entrega, Burns se da cuenta de que ya no es un joven, y decide ir con Smithers a la Clínica Mayo para chequear su estado de salud. Burns le da la oportunidad a la familia Simpson de vivir en su mansión por un tiempo para cuidarla, pero Homer la hace sufrir varios desastres.
Un día, Homer decide dar una fiesta en la mansión, por lo que va a la taberna de Moe a comprar cervezas. Sin embargo, Moe le informa que no le podía vender alcohol hasta las dos de la tarde, ya que ese día era domingo y así lo ordenaba la ordenanza municipal. Moe, además, le dice a Homer que si iban a aguas internacionales, allí no habría ley y podrían beber todo lo que quisieran. Homer decide robarse el yate privado del Sr. Burns, e invita a Lenny, Moe, Carl, Apu y otros hombres de Springfield (incluyendo a Bart) a ir a las aguas internacionales para hacer toda clase de cosas ilegales.
En la Clínica Mayo, mientras tanto, el Sr. Burns descubre que no sólo tiene todas las enfermedades existentes (incluyendo embarazo psicológico), sino que también se habían descubierto otros males en él. Sin embargo, al querer los gérmenes ingresar en el cuerpo todos al mismo tiempo, no podían hacerlo; esto le hace creer a Burns que es «indestructible», aunque en realidad, la más suave brisa podría hacer entrar a los gérmenes en su organismo.
Mientras tanto, el barco de Homer es robado por un grupo de piratas chinos, quienes planeaban llevar al barco a la isla secreta del pirata, alias Hong Kong. Los piratas encierran a todos los amigos de Homer en una red, y, más tarde, al mismo Homer, y los lanzan al mar. Sorpresivamente, la red flota, y el grupo sobrevive. La familia, finalmente, abandona la casa de Burns, luego de que Marge y Lisa limpiasen las 147 habitaciones. Cuando Burns llega a su casa, Homer le dice lo que había pasado con su barco, pero al anciano no le preocupa demasiado. De vuelta en su propia casa, Homer se siente desdichado al no ser rico, y comienza a criticar a los actores que aparecen en los créditos, diciendo que todos ellos eran millonarios.